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<title>CH-Acidität</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">CH-Acidität</span></h1>

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<p><b>CH-Acidität</b> ist in der <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischen Chemie</a> die Neigung einer <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">Verbindung</a>, an einem <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a>-Atom gebundene <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a>-Atome als <a href="Proton_(Chemie)" title="Proton (Chemie)">Protonen</a> abzugeben und damit formal als <a href="S%C3%A4uren" title="Säuren">Säure</a> zu agieren. Da Kohlenstoff selbst nicht sehr viel <a href="Elektronegativit%C3%A4t" title="Elektronegativität">elektronegativer</a> als Wasserstoff ist, ist die C-H-Bindung in der Regel, im Gegensatz zu N-H- und O-H-Bindungen, nicht sehr polar und die Bereitschaft, ein <a href="Carbanion" title="Carbanion">Carbanion</a> zu bilden, dementsprechend gering. Dies führt zu sehr hohen <a href="S%C3%A4urekonstante" title="Säurekonstante">pK<sub>S</sub>-Werten</a> bei unsubstituierten <a href="Alkane" title="Alkane">Alkanen</a>, z. B. pK<sub>S</sub> ca. 50 für <a href="Ethan" title="Ethan">Ethan</a>.<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ist das Kohlenstoffatom jedoch an stark elektronenziehende Gruppen wie <a href="Carbonyl" class="mw-redirect" title="Carbonyl">Carbonyle</a> (in einem <a href="Ester" title="Ester">Ester</a>, <a href="Ketone" title="Ketone">Keton</a> oder <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyd</a>), <a href="Sulfone" title="Sulfone">Sulfone</a>, <a href="Nitril" class="mw-redirect" title="Nitril">Nitrile</a>, Trifluormethyl- oder <a href="Nitrogruppe" title="Nitrogruppe">Nitrogruppen</a> gebunden (<i><a href="St%C3%A4ndigkeit" title="Ständigkeit">α-ständig</a></i> zu diesen Gruppen), so sorgt der stark ausgeprägte negative <a href="Induktiver_Effekt" title="Induktiver Effekt">induktive Effekt</a> dafür, dass die C-H-Bindung am α-Kohlenstoffatom stärker polarisiert und das Proton leichter abspaltbar wird.

</p><p>Praktisch angewendet wird dies bei Reaktionen mit <a href="Enolat" class="mw-redirect" title="Enolat">Enolaten</a>, beispielsweise der <a href="Knoevenagel-Reaktion" title="Knoevenagel-Reaktion">Knoevenagel-Kondensation</a>. Bei Einsatz von Derivaten der <a href="Malons%C3%A4ure" title="Malonsäure">Malonsäure</a> (pK<sub>S</sub> ≈ 13) oder <a href="Acetylaceton" title="Acetylaceton">Acetylaceton</a> (pK<sub>S</sub> ≈ 9), die als β-<a href="Dicarbonyl" class="mw-redirect" title="Dicarbonyl">Dicarbonyle</a> recht gut deprotonierbar sind, können diese Reaktionen schon mit vergleichsweise milden Basen wie <a href="Ethanoate" class="mw-redirect" title="Ethanoate">Ethanoaten</a> oder <a href="Triethylamin" title="Triethylamin">Triethylamin</a> durchgeführt werden.

</p><p>Ebenso sorgen C-C-Mehrfachbindungen durch Annäherung der Kohlenstoffatome für eine stärkere Polarisierung, so dass <a href="Ethin" title="Ethin">Ethin</a> mit einem pK<sub>S</sub> von ca. 25 relativ CH-acide ist und <a href="Acetylide" title="Acetylide">Acetylide</a>, z. B. <a href="Silberacetylid" title="Silberacetylid">Silberacetylid</a>, bilden kann.

</p><p>Auch die Bildung eines <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatischen Systems</a> kann die CH-Acidität steigern. <a href="Cyclopentadien" title="Cyclopentadien">Cyclopentadien</a> beispielsweise hat einen pK<sub>s</sub>-Wert von 16. Es ist relativ stark CH-acid, weil das entstehende Cyclopentadienid-Anion als Aromat <a href="Mesomerie" title="Mesomerie">mesomeriestabilisiert</a> ist, und beispielsweise als stabiler Komplexligand in <a href="Metallocen" class="mw-redirect" title="Metallocen">Metallocen</a>-Verbindungen auftreten kann.

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<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Bedeutung">Bedeutung</h2></div>

<p>Dem pK<sub>S</sub>-Wert von CH-aciden Verbindungen kommt bei verschiedenen chemischen Verfahren und Prozessen eine hohe Bedeutung zu. So erhält man etwa durch die <a href="Protonierung" title="Protonierung">Deprotonierung</a> der sehr schwach sauren Alkane sehr starke <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">Basen</a>, wie z. B. in <a href="Butyllithium" title="Butyllithium">Butyllithium</a>. Andererseits nutzt man die hohe Säurestärke aktivierter Verbindungen (s. o.) um C-C-Verknüpfung durchzuführen.

Auch wenn die CH-Acidität sehr gering ist, kann sie eine entscheidende Rolle bei chemischen Prozessen spielen, z. B. bei der <a href="Racemisierung" title="Racemisierung">Racemisierung</a> von <a href="Hyoscyamin" title="Hyoscyamin">Hyoscyamin</a> zu <a href="Atropin" title="Atropin">Atropin</a>.

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<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/ka-water.gif">Bordwell pK<sub>S</sub> table </a></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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